ニューヨーク・タイムズ紙の人気ファッション・コラム「ON THE STREET」と社交コラム「EVENING HOURS」 を長年担当する名物フォトグラファー、ビル・カニンガム。ニューヨークの街角で50年以上にもわたりファッション・トレンドを撮影してきたニューヨークを代表するファッション・フォトグラファーであり、ストリートファッション・スナップの元祖的存在だ。しかし、彼自身については謎につつまれており、親しい業界人でさえ彼のプライベートを知る者はほとんどいない。そんなビルにリチャード・プレス監督が8年がかりで撮影交渉し、撮影と編集に2年、通年10年の制作期間を経て、ビルの知られざる私生活や仕事ぶりが初めてここに明かされた。『プラダを着た悪魔』の鬼編集長のモデルとして知られ、米ヴォーグ誌編集長のアナ・ウィンターに「私たちは、いつもビルのために着るのよ。」と言わしめるほどの人物であるビル。人々を魅了してやまないニューヨークという街を通して、ビルの生き様と共に、多くのセレブや彼を囲む愛すべきキャ...